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4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.cite-ref-7[7]

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Verbot für die Verwendung in kosmetischen Mitteln

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch eine Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.cite-ref-10-1002-3527600418-mb3190604d0039-8-0[8]

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit.cite-ref-gestis-2-6[2] Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.cite-ref-10-1002-3527600418-mb3190604d0039-8-1[8]

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.cite-ref-pmid14531869-9-0[9]cite-ref-doi10-1055-s-2001-18673-10-0[10]

Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.cite-ref-11[11]

Es gelten die folgenden Fristen:

• Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019

• Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021

Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.cite-ref-10-1002-3527600418-mb3190604d0039-8-2[8]

cite-note-cosing-11. Eintrag zu HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

cite-note-sigma-32. Datenblatt 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, mixture of isomers, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2018 (PDF).

cite-note-10-2772-27531-43. Quelle: Opinion on Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde, 13-14 December 2011.

cite-note-54. Echa: CLH REPORT FOR HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (HICC), abgerufen am 22. April 2018.

cite-note-clp-100-046-225-65. Eintrag zu 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-77. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd: CAS-Nr.: 51414-25-6, EG-Nr.: 257-187-9, ECHA-InfoCard: 100.051.971, GESTIS: 143943, PubChem: 162105, ChemSpider: 142367, Wikidata: Q81984943.

cite-note-10-1002-3527600418-mb3190604d0039-88. ↑ Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral) [MAK Value Documentation in German language, 2004]. In The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. (2012). doi:10.1002/3527600418.mb3190604d0039.

cite-note-pmid14531869-99. ↑ J. D. Johansen, P. J. Frosch, C. Svedman, K. E. Andersen, M. Bruze, C. Pirker, T. Menné: Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde- known as Lyral: quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 310–316, PMID 14531869.

cite-note-doi10-1055-s-2001-18673-1010. ↑ B. M. Hausen, Sabine Bottenbruch: Lyral-Allergie. In: Aktuelle Dermatologie. 27, S. 310, doi:10.1055/s-2001-18673.

cite-note-1111. ↑ Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde (Lyral). In: skriptorium. Abgerufen am 24. Mai 2021.